АЦЕТАЛЬДЕГИД , уксусный альдегид , этаналь , СН 3 ·СНО, находится в винном спирте-сырце (образуется при окислении этилового алкоголя), а также в первых погонах, получающихся при ректификации древесного спирта. Прежде ацетальдегид получали окислением этилового спирта бихроматом, но теперь перешли к контактному способу: смесь паров этилового спирта и воздуха пропускается через нагретые металлы (катализаторы). Ацетальдегид, получающийся при разгонке древесного спирта, содержит около 4-5% различных примесей. Некоторое техническое значение имеет способ добывания ацетальдегида разложением молочной кислоты нагреванием ее. Все эти способы получения ацетальдегида постепенно теряют свое значение в связи с разработкой новых, каталитических методов получения ацетальдегида из ацетилена. В странах с развитой химической промышленностью (Германия) они получили преобладающее значение и дали возможность использования ацетальдегида в качестве исходного материала для получения других органических соединений: уксусной кислоты, альдоля и др. Основанием каталитического способа является реакция, открытая Кучеровым: ацетилен в присутствии солей окиси ртути присоединяет одну частицу воды и превращается в ацетальдегид - СН: СН + Н 2 О = СН 3 · СНО. Для получения ацетальдегида по немецкому патенту (химическая фабрика Грисгейм-Электрон в Франкфурте-на- Майне) в раствор окиси ртути в крепкой (45%) серной кислоте, нагретой не выше 50°, при сильном помешивании пропускается ацетилен; образующиеся при этом ацетальдегид и паральдегид периодически сливаются сифоном или отгоняются в вакууме. Наилучшим, однако, является способ, заявленный французским патентом 455370, по которому работает завод Консорциума электрической промышленности в Нюрнберге.
Там ацетилен пропускается в горячий слабый раствор (не выше 6%) серной кислоты, содержащий окись ртути; образующийся при этом ацетальдегид в течение хода процесса непрерывно перегоняется и сгущается в определенных приемниках. По способу Грисгейм-Электрон некоторая часть ртути, образующаяся в результате частичного восстановления окиси, теряется, т. к. находится в эмульгированном состоянии и не может быть регенерирована. Способ Консорциума в этом отношении представляет большое преимущество, т. к. здесь ртуть легко отделяется от раствора и затем электрохимическим путем превращается в окись. Выход почти количественный, и полученный ацетальдегид очень чист. Ацетальдегид - летучая, бесцветная жидкость, температура кипения 21°, удельный вес 0,7951. С водой смешивается в любом соотношении, из водных растворов выделяется после прибавления хлористого кальция. Из химических свойств ацетальдегида следующие имеют техническое значение:
1) Прибавление капли концентрированной серной кислоты вызывает полимеризацию с образованием паральдегида:
Реакция протекает с большим выделением тепла. Паральдегид - жидкость, кипящая при 124°, не обнаруживающая типичных альдегидных реакций. При нагревании с кислотами наступает деполимеризация, и получается обратно ацетальдегид. Кроме паральдегида, существует еще кристаллический полимер ацетальдегида - так называемый метальдегид, являющийся, вероятно, стереоизомером паральдегида.
2) В присутствии некоторых катализаторов (соляная кислота, хлористый цинк и особенно слабые щелочи) ацетальдегид превращается в альдоль . При действии крепких едких щелочей наступает образование альдегидной смолы.
3) При действии алкоголята алюминия ацетальдегид переходит в уксусноэтиловый эфир (реакция Тищенко): 2СН 3 ·СНО = СН 3 ·СОО·С 2 Н 5 . Этим процессом пользуются для получения этилацетата из ацетилена.
4) Особенно большое значение имеют реакции присоединения: а) ацетальдегид присоединяет атом кислорода, превращаясь при этом в уксусную кислоту: 2СН 3 ·СНО + О 2 = 2СН 3 ·СООН; окисление ускоряется, если к ацетальдегиду заранее прибавлено некоторое количество уксусной кислоты (Грисгейм-Электрон); наибольшее значение имеют каталитические способы окисления; катализаторами служат: окись-закись железа, пятиокись ванадия, окись урана и в особенности соединения марганца; б) присоединяя два атома водорода, ацетальдегид превращается в этиловый алкоголь: СН 3 ·СНО + Н 2 = СН 3 ·СН 2 ОН; реакция ведется в парообразном состоянии в присутствии катализатора (никель); в некоторых условиях синтетический этиловый спирт успешно конкурирует со спиртом, получаемым брожением; в) синильная кислота присоединяется к ацетальдегиду, образуя нитрил молочной кислоты: СН 3 ·СНО + HCN =СН 3 ·СН(ОН)CN, из которого омылением получается молочная кислота.
Эти многообразные превращения делают ацетальдегид одним из важных продуктов химической промышленности. Дешевое его получение из ацетилена в последнее время позволило осуществить целый ряд новых синтетических производств, из которых способ производства уксусной кислоты является сильным конкурентом старому способу ее добывания путем сухой перегонки дерева. Кроме того, ацетальдегид находит применение как восстановитель в производстве зеркал и идет для приготовления хинальдина - вещества, применяемого для получения красок: хинолиновой желтой и красной и др.; кроме того, он служит для приготовления паральдегида, применяющегося в медицине в качестве снотворного средства.
Уксусный альдегид (другие названия: ацетальдегид, метилформальдегид, этаналь) - принадлежащее к классу альдегидов. Это вещество имеет важное значение для человека, оно встречается в кофе, хлебе, спелых фруктах и овощах. Синтезируется растениями. Встречается в природе и производится в больших количествах человеком. Формула уксусного альдегида: CH3-CHO.
Физические свойства
1. Уксусный альдегид - это жидкость без цвета, имеющая резкий неприятный запах.
2. Хорошо растворяется в эфире, спирте и воде.
3. составляет 44,05 грамм/моль.
4. Плотность равна 0,7 грамм/сантиметр³.
Термические свойства
1. Температура плавления равна -123 градусам.
2. Температура кипения составляет 20 градусов.
3. равна -39 градусам.
4. Температура самовоспламенения составляет 185 градусов.
Получение уксусного альдегида
1. Основной способ получения этого вещества заключается в (так называемый процесс Вакера). Так выглядит эта реакция:
2CH2 = C2H4 (этилен) + O2 (кислород) = 2CH3CHO (метилформальдегид)
2. Также уксусный альдегид можно получить посредством гидратации ацетилена в присутствии ртутных солей (так называемая реакция Кучерова). При этом получается фенол, который затем изомеризуется в альдегид.
3. Следующий метод был популярным до появления вышеописанного процесса. Выполнялся путем окисления или дегидрирования на серебряном или медном катализаторе.
Применение уксусного альдегида
Для получения каких веществ нужен уксусный альдегид? Уксусная кислота, бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые другие органические вещества.
- Используется в качестве прекурсора (вещество, которое участвует в реакции, приводящей к созданию целевого вещества) к уксусной кислоте. Однако так применять рассматриваемое нами вещество вскоре перестали. Это произошло по той причине, что уксусную кислоту проще и дешевле производить из металона при помощи процессов Катива и Монсанто.
- Метилформальдегид - важный прекурсор к пентаэритролу, пиридиновым производным и кротоналдегиду.
- Получение смол в результате того, что мочевина и уксусный альдегид имеют способность конденсироваться.
- Получение этилидендиацетата, из которого в дальнейшем производят мономер поливинилацетат (винилацетат).
Табачная зависимость и уксусный альдегид
Данное вещество - это значительная часть табачного дыма. Недавно была проведена демонстрация, на которой было показано, что синергическая связь уксусной кислоты с никотином увеличивает проявление зависимости (особенно у лиц до тридцати лет).
Болезнь Альцгеймера и уксусный альдегид
Те люди, у которых нет генетического фактора конверсии метилформальдегида в уксусную кислоту, имеют высокий риск предрасположенности к такому заболеванию, как (или болезнь Альцгеймера), которая обычно возникает в старческом возрасте.
Алкоголь и метилформальдегид
Предположительно рассматриваемое нами вещество является канцерогеном для человека, так как на сегодняшний день существуют доказательства канцерогенности уксусного альдегида в различных экспериментах на животных. Кроме этого, метилформальдегид повреждает ДНК, вызывая тем самым несоразмерное с массой тела развитие мышечной системы, которое связано с нарушением обмена белка в организме. Было проведено исследование 800 алкоголиков, в результате которого ученые пришли к выводу, что у людей, подвергшихся воздействию уксусного альдегида, есть дефект в гене одного фермента - алкогольдегидрогеназы. По этой причине такие пациенты больше подвержены риску развития онкологического заболевания почек и верхней части печени.
Безопасность
Данное вещество токсично. Является загрязнителем атмосферы при курении или от выхлопов в автомобильных пробках.
Ацетальдегид (этаналь, уксусный альдегид) СН 3 СНО представляет бесцветную легкокипящую жидкость с резким удушливым запахом, с температурой кипения 20,2 о С, температурой плавления –123,5 о С и плотностью 0,783 т/м3. Критическая температура ацетальдегида 188 о С, температура воспламенения 156 о С. В воздухом ацетальдегид образует взрывчатые смеси с пределами воспламеняемости при 400 о С 3,97 и 57% об. Смеси с кислородом воспламеняются при более низкой температуре – около 140 о С. Токсичен, ПДК составляет 5 мг/м3.
Ацетальдегид смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, диэтиловым эфиром и другими органическими растворителями, с некоторыми образует азеотропные смеси.
Ацетальдегид – соединение, в молекуле которого карбонильная группа связана с углеводородным радикалом и атомом водорода (СН 3 – СН=О). Ацетальдегид не образует водородных связей, поэтому температура его кипения значительно ниже, чем у соответствующих спиртов.
1.1.1 Физические свойства ацетилена
Ацетилен (этин) C2H2 – это бесцветный газ, обладающий в чистом виде слабым эфирным запахом, с температурой кипения –83,8оС, температурой плавления –80,8оС (при 0,17 МПа) и плотностью 1,09 кг/м3. Критическая температура ацетилена 35,5оС.
При нагревании до 500оС и при сжатии до давлений выше 2*105 Па ацетилен, даже в присутствии кислорода, разлагается со взрывом. Разложение инициируется искрой и трением. Взрывоопасность ацетилена возрастает в контакте с металлами, способными образовывать ацетилениды, например, с медью. Это необходимо учитывать при выборе материала аппаратуры. С воздухом ацетилен образует взрывчатые смеси с пределами воспламенения 2,3 и 80,7 % об. При этом взрывоопасность смесей снижается при разбавлении их инертными газами (азот, метан) или парами.
Ацетилен значительно лучше, чем другие газообразные углеводороды, растворим в воде. При температуре 15оС и давлении 105 Па в одном объеме воды растворяется 1,15 объемов. В других растворителях растворимость ацетилена составляет: в ацетоне 25, этаноле 6, бензоле 4, уксусной кислоте 6 объемов. Растворимость в ацетоне возрастает с повышением давления и при 1,25 МПа составляет уже 300 объемов в одном объеме. Растворимость ацетилена в различных растворителях имеет большое значение для его выделения из смесей с другими газами, а также при хранении в баллонах в виде раствора и в ацетоне.
Ацетилен является эндотермическим соединением с энтальпией образования +227,4 кДж/моль. Поэтому при сгорании его в кислороде выделяется большое количество тепла и развивается высокая температура, достигающая 3150оС.
1.2. Химические свойства
1. Под воздействием минеральных кислот ацетальдегид полимеризуется с образованием жидкого циклического тримера – паральдегида с температурой кипения 124,4оС и температурой плавления 12,6оС:
3СН 3 СНО СН 3 СН – О- СН(СН 3)- О- СН(СН 3)-О
ацетальдегид тример-паральдегид
и кристаллического тетрамера – метальдегида:
4СН 3 СНО(СН 3 СНО) 4 ,
ацетальдегид тетрамер-метальдегид
которые при нагревании с серной кислотой деполимеризуются до исходного ацетальдегида. На этом основано использование во многих случаях паральдегида вместо мономерного ацетальдегида, так как он более удобен при хранении и транспортировке.
2. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты. Ацетальдегид взаимодействуя с синильной кислотой образует оксикислоту:
СН 3 СНО+НСNСН 3 СНОН-СN
ацетальдегид синильная оксикислота
Эта реакция является реакцией нуклеофильного присоединения по двойной связи С=О, она используется для удлинения углеродной цепи и получения оксикислот
3. Гидрирование – это химический процесс, связанный с присоединением молекулы водорода к ацетальдегиду.В данной реакции присоединение водорода идет по по ненасыщенным связям с образованием этанола:
СН 3 СНО+Н 2 СН 3 СН 2 ОН
ацетальдегид этиловый спирт (этанол)
4. Реакция «серебряного зеркала» - окисление ацетальдегида аммиачным раствором оксида серебра, с образованием соли уксусной кислоты (ацетата), серебра (в виде осадка), аммиака и воды:
СН 3 СНО+2OHСН 3 СООNH 4 +2Ag+3NH 3 +H 2 O
ацетальдегид аммиачный раствор ацетат аммиак
оксида серебра
5. Окисление гидроксидом меди (II). Ацетальдегид взаимодействует с гидроксидом меди с образованием уксусной кислоты оксида меди и воды:
СН 3 СНО+2Сu(ОН) 2 СН 3 СООН+СuO+2Н 2 О
ацетальдегид гидроксид уксусная оксид
меди кислота меди
СuO – осадок красного цвета.
6. Взаимодействие со спиртами с образованием ацеталей и полуацеталей. Полуацетали – соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной группами. Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными группами:
СН 3 -СН=О+2СН 3 ОНСН 3 -СН-ОСН 3 + Н 2 О
ацетальдегид метанол
7. Присоединение гидросульфита натрия (NaHSO 3) c образованием гидросульфитных производных альдегидов:
С=О+НSO 3 Na C
гидросульфитное производное этаналя
1.2.1 Химические свойства ацетилена
В молекуле ацетилена содержатся два активных фрагмента: тройная связь -СС- и подвижный «ацетиленовый» атом водородаС-Н. В соответствии с этим реакции ацетилена могут быть сведены к двум основным типам:реакции винилирования; реакции с участием «ацетиленового» атома водорода.
1. Реакции присоединения – общие для всех алкинов. Реакция Кучерова приводит к образованию ацетальдегида:
НССН+Н 2 О[СН 2 =СН-ОН] СН 3 -СН=О.
2. Слабые кислотные свойства:
2 НССН+2Na2NaССna+H 2
НССН+2OHAgCCAg+4NH 3 +2H 2 O.
Соли ацетилена называют ацетиленидами. Ацетилениды легко разалагаются при действии соляной кислоты:
AgCCag+HClНССН+2AgCl.
3. Полимеризация:
а) димеризация под действием водного раствора CuClиNH 4 Cl:
НССН+НССНСН 2 =СН-ССН
Винилацетилен
б) тримеризация (реакция Зелинского) с образованием бензола.
АЦЕТАЛЬДЕГИД
— промежуточный продукт окисления этилового спирта (хим. формула C2H4O), содержащий альдегидную группу (H-C=O); в организме образуется с участием фермента алкогольдегидрогеназы. Высоко токсичен, его де
Энциклопедия трезвого образа жизни. 2012
Смотрите еще толкования, синонимы, значения слова и что такое АЦЕТАЛЬДЕГИД в русском языке в словарях, энциклопедиях и справочниках:
- АЦЕТАЛЬДЕГИД в Медицинских терминах:
см. Уксусный альдегид … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Большом энциклопедическом словаре:
(уксусный альдегид) СН3СНО, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип = 20,2 °С. Сырье в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
уксусный альдегид, CH3CHO, органическое соединение, бесцветная жидкость с резким запахом; температура кипения 20,8|C. Температура плавления - 124|С, плотность 783 кг/м3", … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
см. … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Большом российском энциклопедическом словаре:
АЦЕТАЛЬДЕЃИД (уксусный альдегид), СН 3 СНО, бесцв. жидкость с резким запахом, t кип 20,2 °C. Сырьё в произ-ве уксусной к-ты, … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона:
? см. … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Новом словаре иностранных слов:
(см. ацет...) органическое соединение, альдегид уксусной кислоты; жидкость, кипящая при 20 с; получается из ацетилена или этилового спирта; … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Словаре иностранных выражений:
[см. оцет...] органическое соединение, альдегид уксусной кислоты; жидкость, кипящая при 20 с; получается из ацетилена или этилового спирта; примен. для … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Словаре русского языка Лопатина:
ацетальдег`ид, … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Полном орфографическом словаре русского языка:
ацетальдегид, … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Орфографическом словаре:
ацетальдег`ид, … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Современном толковом словаре, БСЭ:
(уксусный альдегид) , СН3СНО, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип = 20,2 °С. Сырье в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, … - Тетурам в Справочнике лекарственных средств:
ТЕТУРАМ (Теturamum). Тетраэтилтиурамдисульфид. Синонимы: Антабус, Abstinyl, Alcophobin, Antabus, Antaethan, Antaethyl, Anticol, Aversan, Contrapot, Crotenal, Disetil, Disulfiramum, Espenal, Exhorran, Hoca, Noxal, … - СИВУШНОЕ МАСЛО в Энциклопедии трезвого образа жизни:
— представляет собой смесь (С3-С10) одноатомных алифатических спиртов, эфиров и других соединений (всего около 40 компонентов, 27 из которых идентифицировано), … - в Медицинском словаре:
- НЕДОСТАТОЧНОСТЬ ФЕРМЕНТОВ в Медицинском словаре.
- АЛКОГОЛИЗМ в Медицинском словаре:
- ГИПОГЛИКЕМИЯ в Медицинском словаре:
- ОТРАВЛЕНИЕ СУРРОГАТАМИ АЛКОГОЛЯ ОСТРОЕ
Острое отравление суррогатами алкоголя связано с приёмом этилового спирта, содержащего примеси различных веществ, приготовленных на основе этанола или других одноатомных … - НЕДОСТАТОЧНОСТЬ ФЕРМЕНТОВ в Медицинском большом словаре.
- ГИПОГЛИКЕМИЯ в Медицинском большом словаре:
Гипогликемия - снижение содержания глюкозы в крови менее 3,33 ммоль/л. Гипогликемия может диагностироваться у здоровых лиц через несколько дней голодания … - АЛКОГОЛИЗМ в Медицинском большом словаре:
Алкоголизм - выраженное нарушение социальной, психологической и физиологической адаптации вследствие регулярного употребления алкоголя; заболевание постепенно ведёт к физической, интеллектуальной, эмоциональной … - АНТАБУС в Толковом словаре психиатрических терминов:
Препарат для лечения алкоголизма методом сенсибилизации, при котором не только подавляется влечение к алкоголю, но и сам прием его делается … - УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД в Медицинских терминах:
(син.: ацетальдегид, этаналь) простейший природный альдегид ациклического ряда, промежуточный продукт спиртового брожения; участвует в цикле трикарбоновых к-т; производные У. а. …
